过去上海男子学校常有圣诞或新年舞会，舞伴都是自己解决。后来邀请某位小姐作你Party的女伴也是“社交课”的一门功课，包括电话约请、正式发书面邀请，然后上门接送，再电话或书面致谢，都有一套顺序。男子学校将与异性社交作为一门功课是很必要的，但如何追求心仪的女孩子，则要靠自己揣摩了。

　　所谓“自由恋爱”，自由是相对的，即在同一层次的。人说“门当户对”，自由老祖宗的智慧在其中，也有一定客观因素——共同的社交圈和生活圈才能促成相识相知。当时的女朋友，大多为女同学或同学的妹妹、表妹，或者在朋友家Party上认识的，强调一个知根知底。那些随便在咖啡馆电影院搭识女孩子，决不是上等人身份所做得出的。即使在一个朋友的Party上见到一位可人的小姐，很想认识她，也决不能唐突地去搭讪，必须先打听好这位小姐是哪位的Partner，再请她的Partner正式替你介绍，反正得通过一个朋友，万万不可贸贸然上去“搭讪”。当然也有人喜欢勇往直前，怕女孩子给人横刀夺爱，但也得瞅准机会请一位年长的女性朋友引见一下，接下来就看你本事了，以你的谈吐、舞步去慢慢引起她对你的注意或好感。或者在适当的时候给她递一杯酒、一份冰淇淋，最好不露声色的在女孩子面前洒一点点水，然后趁机向她道歉，但一定要做得十分自然。查利林曾因为追求一位漂亮的空中小姐，特别去当时的航空公司报考地勤人员，借此接近那位漂亮的空姐，果然黄天不负有心人，她追到手了，但后来不知为何，查利的太太不是那位空中小姐。

　　所以，尽管自由恋爱，但要追求一个女孩子，还是要下点功夫的。